Aitken, cuyo verdadero nombre era Lorenzo Aitken, nació en Cuba y era hermano del también cantante Bobby Aitken. Se trasladó a Jamaica con 11 años y allí fue donde empezó a cantar calipso para los turistas.
En 1952 hizo sus primera grabaciones, fundamentalmente de mento y R&B, que eran los sonidos que estaban de moda en la isla por aquella época. En 1958 hizo una de las primeras grabaciones de ska, el sencillo "Little Sheila/Boogie in my Bones". Era, además, uno de los primeros trabajos del productor Chris Blackwell, que posteriormente fundaría el sello Island Records.
Emigró definitivamente a Inglaterra en los años 60, donde se le considera como el mayor representante de la música jamaiquina y donde tiene una legión de seguidores entre los skinhead y otros fans del ska. Tuvo muchos éxitos entre los años 50 y los 70, mientras grababa para Blue Beat Records, Pama Records y Trojan Records, cantando en numerosos estilos jamaiquinos como mento, calypso, ska, rock steady y reggae.
Incansable colaborador, ha dado conciertos con multitud de bandas de ska de los años 60, haciendo lo propio con el revival ska de la nueva ola de finales de los años 70, particularmente con grupos del sello 2 Tone, y con otros grupos de finales de los años 80 y de los 90, como The Busters, The Toasters o los españoles Malarians.
Aitken, que era conocido como Padrino del Ska y de los Skinhead, dio conciertos casi hasta su muerte. Sufrió una grave enfermedad seguida de un ataque de corazón un año antes de su muerte. Murió por otro ataque en Leicester, Inglaterra, el 17 de julio de 2005. Hay una placa en su honor en su casa de Leicester.
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